S. Gili начал свою карьеру в 1975 году в качестве административного агента в США, затем в 1977 году начал работать в финансовом секторе в группе Banca Popolare di Novara в Турине.
Отмеченный за успешное квалифицированное исполнение своих обязанностей, он впоследствии был направлен в несколько дочерних предприятий Группы в качестве специалиста по форекс-инвестициям (Дрезденский Банк во Франкфурте, а затем в Штутгарте, а также Итальянский международный банк в Лондоне).
В 1984 году он присоединился к Люксембургскому филиалу Группы Banca Popolare di Novara в качестве форекс-трейдера на четыре года.
В 1988 году он вступил на должность Главы казначейства Международноого банка ENI в Монако, а затем в 1992 году стал Главным операционным Директором.
В 1999 году он присоединился к компании «Financial Strategy» вскоре после ее основания.