S. Gili a débuté sa carrière en 1975 en tant qu’agent administratif aux USA, puis a rejoint le secteur financier au sein du groupe Banca Popolare di Novara à Turin en 1977. Remarqué pour ses compétences, il fut par la suite détaché dans plusieurs filiales du groupe en tant que spécialiste forex (Dresdner Bank, à Francfort puis Stuttgart, et Italian International Bank, à Londres).
En 1984, il intègre la branche Luxembourgeoise du groupe Banca Popolare di Novara en tant que trader sur le forex durant quatre ans.
En 1988, il rejoint Eni International Bank à Monaco en tant que responsable de la trésorerie, puis en devient Directeur des Opérations en 1992.
En 1999, peu de temps après sa fondation, il rejoint Financial Strategy.